品牌:旭普
CAS:91-22-5
分子式:C₉H₇N
分子量:129.16 g/mol
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喹啉是一种高价值、多功能的氮杂芳香化合物，其苯并吡啶双环结构中，吡啶氮使其具有弱碱性，芳香大π体系。喹啉具有中等毒性，但需要避光保存。喹啉在多个领域占据核心地位，在医药合成领域，其可作为抗疟疾药物，可用作氯喹的核心骨架和羟氯喹的衍生物。也可用作抗癌药中间体，拓扑异构酶抑制剂合成收率提升30%。在农药与杀菌剂领域，其可用于合成喹啉酮类农药，对比非喹啉类，其可灭杀真菌和细菌，且持效期更长。在染料与材料领域，其可用作菁染料，喹啉蓝可用于液晶显示，色纯度超98%。在催化领域，其可用于不对称催化，如手性喹啉硫醚。
基本信息
中文名：喹啉
英文名：Quinoline
别名：苯并吡啶、氮杂萘
CAS号：91-22-5
分子式：C₉H₇N
分子量：129.16 g/mol
物理化学性质
外观 无色至淡黄色油状液体（暴露于光或空气变黄）
气味 刺激性吡啶样气味
沸点 237°C
熔点 -15°C
密度（20℃） 1.093 g/cm³
闪点 101°C（可燃液体）
溶解性 微溶于水（6 g/L，20℃），易溶于乙醇、乙醚、苯
折射率（nD²⁰） 1.626
pKa 4.94（弱碱性，可与酸成盐）
主要用途
医药领域：
合成抗疟药（如奎宁）、抗癌药（拓扑替康）的关键中间体。
染料工业：
生产喹啉黄（C.I. 47000）等染料。
其他应用：
金属缓蚀剂、农药（如8-羟基喹啉铜）、橡胶硫化促进剂。
安全性（危害与防护）
健康危害
中等毒性（LD₅₀大鼠口服=460 mg/kg）
疑似致癌物（IARC 2B类）。
燃爆危险 可燃，蒸气与空气可形成爆炸性混合物（闪点101°C）。
环境风险 对水生生物剧毒（EC₅₀＜10 mg/L），难降解。
防护措施：
操作防护：通风橱中操作，佩戴防毒面具（B型滤罐）、丁腈手套、护目镜。
储存条件：密封避光，远离氧化剂和强酸。