品牌:旭普
CAS:95-53-4
分子式:C₇H₉N
分子量:107.15 g/mol
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邻甲苯胺是一种高活性、多功能的芳香胺,其邻位甲基-氨基协同结构中氨基具有强亲核性,邻位甲基空间位阻,增强选择性。邻甲苯胺具有剧毒,且需避光保存。邻甲苯胺在多个领域占据核心地位,例如在染料领域,其可用于偶氮染料合成,对比非甲基化苯胺染料,其色牢度高1-2级,合成收率高10%。在颜料领域,其可用于甲基增强共轭。在医药中间体领域,其可用于和成局部麻醉药,对比传统路线,其普鲁卡因收率提升10%,杂质水平降低至0.5%以下。亦可用于合成氯喹侧链参与抗疟药的合成。在橡胶助剂领域,其可用于合成防老剂,对比传统防老剂,其抗氧化效率更高,耐热性更好。在农药领域,可用于杀虫剂增效剂,与拟除虫菊酯复配,使其击倒时间缩短30%。基本信息
中文名:邻甲苯胺
英文名:o-Toluidine
别名:2-甲基苯胺、邻氨基甲苯
CAS号:95-53-4
分子式:C₇H₉N 或 C₆H₄(CH₃)NH₂
分子量:107.15 g/mol
物理化学性质
外观 无色至淡黄色油状液体(暴露于空气或光线下逐渐变黄至红棕色)
气味 胺类刺激性气味(类似苯胺)
沸点 200-202°C
熔点 -16°C
密度(20℃) 1.008 g/cm³
闪点 85°C(可燃液体)
溶解性 微溶于水(1.5 g/100 mL),易溶于乙醇、乙醚、苯、稀酸
折射率(nD²⁰) 1.572
pKa 4.44(弱碱性,可形成盐类)
主要用途
染料工业:
合成偶氮染料(如酸性橙、直接红)、硫化染料。
医药与农药:
生产磺胺类药物、杀虫剂(如邻甲苯胺衍生物)。
橡胶助剂:
硫化促进剂、防老剂。
其他应用:
有机合成中间体、金属缓蚀剂。
安全性(危害与防护)
健康危害
剧毒(LD₅₀大鼠口服=670 mg/kg)
致癌性(IARC 1类,明确人类致癌物),长期接触致膀胱癌。
环境风险 对水生生物剧毒(EC₅₀<10 mg/L),难降解。
燃爆风险 可燃,蒸气与空气形成爆炸性混合物(爆炸极限1.5%~7.5%)。
防护措施:
操作防护:
通风橱中操作,佩戴A型防毒面具、丁腈橡胶手套、防溅护目镜及防护服。
避免皮肤接触或吸入蒸气。
储存条件:
密封充氮避光保存,远离氧化剂、酸类和热源。