品牌:旭普
CAS:873-32-5
分子式:C₇H₄ClN
分子量:137.57 g/mol
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邻氯苯腈是一种高活性、多功能的芳香腈类化合物，其邻位氯-氰基协同结构中氰基具有强吸电子性，易水解为羧酸或还原为胺。邻位氯原子具有空间位阻效应，增强反应选择性。邻氯苯腈具有中等毒性，且需避光保存。在医药中间体领域，其可用于抗抑郁药合成，对比传统路线，其合成的帕罗西汀收率高达92%，杂质水平低于0.3%。也可用于合成酪氨酸激酶抑制剂来参与抗肿瘤药物合成。在农业领域，可用于合成杀虫剂，对比非氰基类似物，其合成氯氰菊酯击倒时间降低25%。持效期提高15天。可用作染料中间体，提升酞箐染料的耐热性。在高分子材料领域，其可用作聚酰胺单体，对比传统尼龙6来说，其拉伸强度提升40MPa，耐热性提高50℃。亦可用作环氧树脂改性，可用于氰基交联提升固化速度。用作电镀添加剂，可提升铜镀层致密性。用于香料合成，可制备邻氯苯甲酸。基本信息
中文名：邻氯苯腈
英文名：2-Chlorobenzonitrile
别名：2-氯苯甲腈、邻氯氰苯
CAS号：873-32-5
分子式：C₇H₄ClN
分子量：137.57 g/mol
物理化学性质
外观 无色至浅黄色结晶或粉末
熔点 43-46°C
沸点 232-234°C
密度（20℃） 1.18 g/cm³
溶解性 微溶于水（0.1 g/100 mL），易溶于乙醇、乙醚、苯
稳定性 常温稳定，但遇强酸或强碱可能水解生成邻氯苯甲酸
主要用途
医药中间体：
合成抗炎药（如邻氯苯基衍生物）、抗抑郁药物。
农药合成：
生产除草剂（如氯苯胺灵）、杀菌剂。
染料与材料：
制备偶氮染料、液晶材料中间体。
其他应用：
有机合成中的氰基化试剂。
安全性（危害与防护）
健康危害
中等毒性（LD₅₀大鼠口服=500 mg/kg）
吸入粉尘致呼吸道刺激，皮肤接触致过敏。
环境风险 对水生生物有毒（EC₅₀≈10-100 mg/L），需防止泄漏至水体。
燃爆风险 不燃，但高温分解释放有毒气体（HCN、Cl₂）。
防护措施：
操作防护：
通风环境中操作，佩戴防尘口罩（N95）、丁腈手套和护目镜。
避免接触强酸/碱（防止氰基水解）。
储存条件：
密封避光，存于阴凉干燥处。