品牌:旭普
CAS:118-48-9
分子式:C₈H₅NO₃
分子量:163.13 g/mol
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靛红酸酐是一种在药物合成中极具价值的杂环砌块,其核心优势在于其独特的结构同时具备酸酐和内酰胺的双重反应活性。它能与胺类化合物发生高效、高选择性的开环-环化反应,是定向构建喹唑啉-4(3H)-酮和1,4-苯并二氮䓬-2,5-二酮等优势药效骨架的理想前体。这些骨架是众多活性分子的核心结构,因此靛红酸酐被广泛应用于合成抗癌药(如EGFR抑制剂吉非替尼的类似物)、安眠药以及抗菌抗病毒药的关键中间体。
基本信息
中文名:靛红酸酐
英文名:Isatoic Anhydride
别名:2-羟基-1H-吲哚-1,3(2H)-二酮;氨茴酸酐
CAS号:118-48-9
分子式:C₈H₅NO₃
分子量:163.13 g/mol
物理化学性质
外观白色至淡黄色结晶或结晶性粉末
气味无味
熔点235-238°C (分解)
溶解性微溶于水,溶于热乙醇、DMF、DMSO等强极性有机溶剂,难溶于非极性溶剂。
特性高反应活性。其酸酐结构易与胺类发生开环反应,生成邻氨基苯甲酰胺衍生物。
主要用途
医药中间体:合成催眠镇静药(如甲丙氨酯)、抗焦虑药、抗抑郁药等药物的重要砌块。用于构建喹唑啉酮、苯并二氮杂䓬等具有生物活性的杂环骨架。
农药中间体:合成某些除草剂、杀虫剂。
染料与功能材料:作为合成荧光染料和有机功能材料的原料。
安全性(危害与防护)
健康危害
低毒(LD₅₀数据暂无,但类似结构化合物毒性较低)。
刺激性:粉尘对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。
环境风险对水生生物可能有毒。
防护措施:
操作防护:操作时佩戴防尘口罩、防护手套和护目镜,避免吸入粉尘和接触。
储存条件:储存于阴凉、干燥、通风处。