品牌:旭普
CAS:3282-30-2
分子式:C₅H₉ClO
分子量:120.58 g/mol
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特戊酰氯是一种在有机合成中极具价值的酰化试剂，其核心优势源于其高度分支的叔碳结构所产生的巨大空间位阻。这一特性使其表现出卓越的反应选择性和稳定性：作为酰化试剂，它能高效引入体积庞大、疏水且化学惰性的特戊酰基，主要用于保护羟基和氨基，并显著增强所得酯或酰胺的耐水解性和化学稳定性。其巨大的位阻能有效抑制脱水成腈等副反应。这些特性使其在药物合成（尤其是β-内酰胺类抗生素如头孢菌素）中成为不可替代的关键原料，用于对活性基团进行选择性保护和修饰。
基本信息
中文名：特戊酰氯
英文名：Pivaloyl chloride
别名：三甲基乙酰氯；新戊酰氯
CAS号：3282-30-2
分子式：C₅H₉ClO 或 (CH₃)₃CCOCl
分子量：120.58 g/mol
物理化学性质
外观无色透明发烟液体
气味强烈刺激性酸味（催泪）
沸点105-106°C
熔点-56°C
密度（20℃）0.979 g/cm³
闪点16°C（高度易燃液体）
溶解性遇水剧烈水解。与乙醚、苯、丙酮等多数有机溶剂混溶。
特性高反应活性酰化试剂。由于叔丁基的空间位阻效应，其反应具有高选择性。
主要用途
有机合成（核心用途）：
酰化试剂：用于合成特戊酸酯类（如香料、药物）、特戊酰胺类（如农药、医药）。
保护基：在肽合成和抗生素（如氨苄青霉素）生产中，用于引入特戊酰氧基羰基（Poc）保护基。
医药工业：生产皮质激素、青霉素等药物。
农药合成：生产高效除草剂、杀虫剂。
安全性
健康危害剧毒（LD₅₀大鼠口服≈180 mg/kg）。
腐蚀性：对皮肤、眼睛、呼吸道和消化道有强腐蚀性，可引起严重化学灼伤。
催泪性：蒸气具有强烈催泪效果。
环境风险对水生生物毒性极大。
化学反应性遇水、醇剧烈反应，放出刺激性氯化氢（HCl）气体并放热。
防护措施：
操作防护：
必须在防爆通风橱内操作。
佩戴防酸雾呼吸器、防渗透手套（丁基橡胶）、护目镜/面罩和防护服。
所有操作必须在严格无水条件下进行。
储存条件：
密封充氮，储存于阴凉、干燥、通风处。
与水、醇类、碱类、氧化剂隔离存放。
泄漏处理：
小量泄漏：用碳酸钠（纯碱）、石灰或苏打灰中和，后用大量水冲洗。
大量泄漏：构筑围堤收容，专业人员处理。