品牌:旭普
CAS:87-13-8
分子式:C₁₀H₁₆O₅
分子量:216.23 g/mol
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乙氧基甲叉类化合物（尤指乙氧基甲叉丙二酸二乙酯, EMME）是杂环合成，特别是喹诺酮类抗菌药物制造中不可或缺的高效砌块。其核心优势在于它能作为一个定向环合的前体，与邻位氨基芳胺高区域选择性地发生缩合反应，并经由经典的Gould-Jacobs反应流程，高效、专一地构建出4-喹诺酮-3-羧酸这一关键药效骨架。其结构中的乙氧基既是良好的离去基团，又确保了反应的定向性，避免了异构体的生成，为诺氟沙星、环丙沙星等重磅药物的工业化合成提供了最可靠、高效的途径。
基本信息
中文名：乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯
英文名：Diethyl (ethoxymethylene)malonate
常用缩写：EMME
CAS号：87-13-8
分子式：C₁₀H₁₆O₅
分子量：216.23 g/mol
物理化学性质
外观无色至淡黄色透明油状液体
气味轻微特征性气味
沸点279-281°C (常压)
密度（20℃）~1.07 g/cm³
折射率（nD²⁰）~1.462
溶解性不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯等大多数有机溶剂。
特性烯醇醚结构，具有高反应活性，可与伯胺发生缩合反应，是合成喹诺酮类药物的关键砌块。
主要用途
医药中间体（核心用途）：合成喹诺酮类抗菌药（如环丙沙星、诺氟沙星、氧氟沙星等）的关键起始原料。其与芳伯胺的缩合反应是构建喹诺酮母核的第一步。
有机合成：作为甲叉基合成子，用于合成其他杂环化合物。
安全性（危害与防护）
健康危害低毒至中等毒性（LD₅₀大鼠口服≈1,780 mg/kg）。刺激性：对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激性。
环境风险对水生生物有毒。
燃爆风险可燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。
防护措施：
操作防护：
在通风良好处操作，避免吸入蒸气。
佩戴防护手套、护目镜。
储存条件：
储存于阴凉、通风处，远离火种、热源。
与氧化剂分开存放。