异丁烯醛是一种高反应活性的α,β-不饱和醛,其核心优势在于双官能团(C=C双键和醛基)带来的丰富反应性。它是工业上生产甲基丙烯酸(MAA)及其酯(MMA)的关键前体,后者是制造有机玻璃(PMMA)、涂料和胶粘剂的基石原料。同时,其双键可参与聚合,制备带醛基的功能聚合物;其醛基和双键可发生Michael加成、环化等反应,用于合成药物、农药和香料。
基本信息
中文名:异丁烯醛
英文名:Methacrolein
别名:2-甲基丙烯醛;甲基丙烯醛
CAS号:78-85-3
分子式:C₄H₆O
分子量:70.09 g/mol
物理化学性质
外观无色透明液体
气味强烈刺激性、催泪性气味(类似丙烯醛,但更刺鼻)
沸点68°C
熔点-81°C
密度0.84 g/cm³
折射率1.414
闪点-15°C(极度易燃液体)
爆炸极限2.6% - 8.1%(在空气中体积百分比)
溶解性微溶于水,与乙醇、乙醚、苯等大多数有机溶剂混溶。
特性高反应活性,具有烯烃和醛的双重反应性(如加成、聚合、氧化)。化学性质极不稳定,易自聚,需添加阻聚剂(如对苯二酚)并充氮保护。
主要用途
有机合成中间体(核心用途):生产甲基丙烯酸甲酯(MMA) 的重要原料,进而制造有机玻璃(PMMA)、涂料、树脂等。
合成农药、医药、香料。
聚合物单体:用于合成特种聚合物。
安全性
健康危害剧毒(LD₅₀大鼠口服≈111 mg/kg)。
腐蚀性:对眼睛、皮肤、呼吸道有极强腐蚀性和催泪性,蒸气可导致严重化学灼伤、肺水肿。
致敏性:是强致敏物,可能导致严重过敏反应。
环境风险 对水生生物毒性极大。
燃爆风险极度易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热、静电有燃烧爆炸危险。
自聚风险极易自聚,聚合反应放热可能导致容器剧烈爆炸。
防护措施(必须最高级别):
操作防护:
必须在防爆通风橱内操作,远离任何火源、热源。
佩戴供气式呼吸器、防渗透手套(如丁基橡胶)、全包围护目镜和防静电服。
设备接地,防止静电积聚。
储存条件:
低温(< 0°C)、避光、充氮密封保存,并添加足量阻聚剂。
与氧化剂、酸类、碱类、胺类隔离存放。
急救措施:
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟,立即就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟,立即就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处,如呼吸困难,给输氧,立即就医。
异丁烯醛 甲基丙烯醛 工业级98%含量 有机化工原料
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