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对羟基苯甲醇是一种在医药和有机合成中极具价值的双功能分子，其核心优势在于分子中同时具有高反应活性的酚羟基和苄位醇羟基。这一结构使其成为合成天然药物（如天麻素）、抗氧化剂和香精香料（如香兰素）的关键中间体。其良好的水溶性和低毒性赋予了它优异的生物相容性，可用于药物传递系统和生物材料改性。同时，两个羟基可分别进行醚化、酯化、氧化等反应，提供了丰富的衍生化路径。

基本信息

中文名：对羟基苯甲醇

英文名：p-Hydroxybenzyl alcohol

别名：4-羟基苯甲醇；对羟基苄醇

CAS号：623-05-2

分子式：C₇H₈O₂

分子量：124.14 g/mol

物理化学性质

外观白色至类白色针状结晶或结晶性粉末

气味无味或轻微特征性气味

熔点120-123°C

沸点> 250°C (分解)

溶解性易溶于热水、乙醇、丙酮，微溶于冷水、乙醚。

特性同时含有酚羟基（-OH）和苄醇基（-CH₂OH），具有酚和伯醇的双重反应性（如酯化、醚化、氧化）。

pKa~10.2 (酚羟基)

主要用途

医药中间体（核心用途）：合成抗生素（如阿莫西林）、心血管药物、镇痛药等。

香料和化妆品：用于合成香兰素等香料，或作为化妆品添加剂。

有机合成：作为保护基或砌块，用于合成更复杂的分子。

生物化学：是某些天然产物的代谢物或结构单元。

安全性

健康危害

低毒（LD₅₀大鼠口服≈5,000 mg/kg）。

刺激性：对眼睛、皮肤有轻微刺激性。

环境风险可生物降解，对环境友好。

防护措施：

操作防护：操作时佩戴防护手套和护目镜，避免粉尘接触。

储存条件：储存于阴凉、干燥、通风处。