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3,5-二硝基苯甲酸是一种在分析化学和有机合成中极具特色的多功能试剂，其核心优势源于两个强吸电子硝基带来的极高酸性和独特的反应性。它是分析化学中的经典衍生化试剂，其酰氯衍生物常用于醇类的鉴定（生成高熔点酯）；其本身极强的酸性也用于特殊酸碱研究。在有机合成中，它是重要的强酸催化剂和中间体，可用于合成含能材料、染料和医药农药的杂环结构。

基本信息

中文名：3,5-二硝基苯甲酸

英文名：3,5-Dinitrobenzoic acid

别名：DNBA

CAS号：99-34-3

分子式：C₇H₄N₂O₆

分子量：212.12 g/mol

物理化学性质

外观淡黄色至黄色结晶性粉末

气味无味

熔点205-207°C (分解)

溶解性微溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙醚、丙酮等有机溶剂。

特性强酸性（pKa ~2.8），具有硝基化合物和羧酸的双重反应性。化学性质较稳定，但受热可能分解。

主要用途

分析化学（核心用途）：

醇类鉴定：与醇反应生成3,5-二硝基苯甲酸酯，该酯类具有高熔点和特定晶型，用于醇的定性鉴定和衍生物制备。

有机合成中间体：用于合成医药、染料、农药等。

化学研究：作为强酸性试剂或合成砌块用于科研。

安全性（危害与防护）

健康危害

有毒（LD₅₀数据暂无，但类似硝基化合物毒性较高）。

刺激性：对眼睛、皮肤、呼吸道有强刺激性。

致敏性：可能引起皮肤过敏。

环境风险对水生生物有毒。

燃爆风险虽非烈性炸药，但作为多硝基化合物，受热、摩擦、撞击有燃烧爆炸风险。

防护措施（必须严格执行）：

操作防护：

在通风橱内操作，避免吸入粉尘。

佩戴防尘口罩、防护手套、护目镜和防护服。

储存条件：储存于阴凉、干燥、通风处，远离火源、热源。与还原剂、氧化剂、碱类隔离存放。

急救措施：

皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，就医。

眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟，就医。