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对甲基苯甲酸是一种在有机合成中极具价值的芳香酸中间体，其核心优势源于对位甲基的给电子效应所带来的苯环稳定性和高区域选择性。其羧基可进行酯化、酰胺化等多种衍生化反应，是合成药物（如普鲁卡因类麻醉药）、农药和香料的重要起始原料。

基本信息

中文名：对甲基苯甲酸

英文名：p-Toluic acid

别名：4-甲基苯甲酸

CAS号：99-94-5

分子式：C₈H₈O₂

分子量：136.15 g/mol

物理化学性质

外观白色至类白色结晶性粉末

气味无味

熔点180-182°C

沸点275°C

溶解性微溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙醚、氯仿，难溶于苯、二硫化碳。

pKa~4.35 (弱酸性)

特性芳香族羧酸，具有羧酸和芳香环的典型反应性，如酯化、酰胺化、卤化、硝化等。

主要用途

有机合成中间体：用于合成医药（如血管扩张剂、抗高血压药）、农药、染料和香料。

高分子材料：用于生产聚酯树脂、增塑剂。

防腐剂：用作有机合成中的防腐剂。

化学研究：作为配体或有机砌块用于合成更复杂的分子。

安全性

健康危害

低毒（LD₅₀大鼠口服≈3,200 mg/kg）。

刺激性：粉尘对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。

环境风险对水生生物有毒。

防护措施：

操作防护：操作时佩戴防尘口罩和护目镜，避免吸入粉尘。

储存条件：储存于阴凉、干燥、通风处。