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4-二甲氨基吡啶（DMAP）是有机合成中一款高效、通用的亲核催化剂，其核心优势源于对位二甲氨基对吡啶环的强给电子效应，使其亲核性远超吡啶。它能极大加速酰化、酯化、酰胺化反应，尤其适用于位阻大、活性低的底物，显著提高反应速率和产率，是合成药物、香料和精细化学品的关键催化工具。

基本信息

中文名：4-二甲氨基吡啶

英文名：4-Dimethylaminopyridine

别名：DMAP

CAS号：1122-58-3

分子式：C₇H₁₀N₂

分子量：122.17 g/mol

物理化学性质

外观白色至类白色结晶性粉末

气味无味

熔点108-110°C

沸点162°C (11 mmHg)

溶解性易溶于水，水溶液呈碱性。易溶于乙醇、甲醇、氯仿、丙酮等有机溶剂。

特性强有机碱和高效亲核催化剂。其吡啶氮原子和二甲氨基共同作用，使其亲核性和催化活性极强。

主要用途

酰化反应催化剂：作为高效酰化催化剂，显著加速醇、酚、胺与酸酐、酰氯的酯化、酰胺化反应，反应速率可提高10⁴-10⁵倍。广泛应用于药物合成（如抗生素、抗癌药）、农药合成、精细化学品和高分子材料（如聚酯）的制备。

其他催化反应：用于烷基化、硅烷化、聚合等反应的催化剂。

安全性

健康危害

高毒（LD₅₀大鼠口服≈500 mg/kg）。

刺激性：对皮肤、眼睛和呼吸道有强刺激性。

致敏性：可能引起皮肤过敏。

环境风险对水生生物毒性极大。

防护措施（必须严格执行）：

操作防护：必须在通风橱内操作，避免吸入粉尘。佩戴防尘口罩、防护手套、护目镜和防护服。

储存条件：储存于阴凉、干燥、通风处。

急救措施：

皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，就医。

眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟，就医。