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邻硝基苯胺是一种在染料和有机合成中极具价值的经典中间体，其核心优势源于硝基与氨基处于邻位的独特结构。这一结构产生了强烈的分子内氢键和推-拉电子效应，使其本身呈鲜艳的黄色，并成为卓越的发色团。它最重要的应用是作为重氮组分，合成一系列色牢度高、颜色鲜艳的黄色和橙色偶氮染料与颜料，广泛应用于纺织和油墨。

基本信息

中文名：邻硝基苯胺

英文名：o-Nitroaniline

别名：2-硝基苯胺

CAS号：88-74-4

分子式：C₆H₆N₂O₂

分子量：138.12 g/mol

物理化学性质

外观橙黄色至橙红色针状结晶或粉末

气味无味

熔点71.5°C

沸点284°C (分解)

密度1.442 g/cm³

溶解性微溶于冷水，溶于热水、乙醇、乙醚、苯、氯仿。

特性芳香族硝基化合物，含有氨基（-NH₂）和硝基（-NO₂），具有双重反应活性。

主要用途

染料中间体：用于合成偶氮染料、分散染料、颜料（如酸性橙、分散橙等），是橙色系染料的重要前体。

有机合成中间体：用于合成医药、农药（如杀虫剂、除草剂）。

腐蚀抑制剂：用于金属防锈剂。

其他领域：用于橡胶助剂、感光材料等。

安全性（危害与防护）

健康危害

高毒（LD₅₀大鼠口服≈1,600 mg/kg）。

致癌性：被怀疑为致癌物，可能引起膀胱癌。

致敏性：可能引起皮肤过敏。

血液毒性：可能引起高铁血红蛋白血症，导致组织缺氧。

环境风险对水生生物毒性极大。

防护措施（必须严格执行）：

操作防护：在通风橱内操作，避免吸入粉尘。佩戴防毒面具、防护手套、护目镜和防护服。

储存条件：储存于阴凉、干燥、通风处。

急救措施：

皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处，如呼吸困难，给输氧，就医。