草酰氯是有机合成中一种高效且清洁的明星试剂,其核心优势在于极强的酰氯化能力和卓越的原子经济性。它能高效地将羧酸转化为酰氯,尤其适用于位阻大或敏感的底物,是制备医药、农药中间体的首选方法。其反应副产物(CO、CO₂、HCl)均为气体,极易分离,后处理极其简便,产物纯度极高。
基本信息
中文名:草酰氯
英文名:Oxalyl chloride
别名:乙二酰氯
CAS号:79-37-8
分子式:C₂Cl₂O₂
分子量:126.93 g/mol
物理化学性质
外观无色至淡黄色发烟液体
气味强烈刺激性酸味
沸点63-64°C
熔点-16°C
密度 1.488 g/cm³
折射率1.434
溶解性遇水剧烈水解。与苯、甲苯、氯仿、四氯化碳等有机溶剂混溶。
特性高反应活性酰氯化试剂。化学性质极其活泼,易与醇、胺、水等含活泼氢的化合物剧烈反应。
主要用途
有机合成:酰氯化试剂:将羧酸(-COOH) 高效转化为酰氯(-COCl),是制备酰氯的最常用试剂之一。合成酰胺、酯、酸酐:通过酰氯中间体进一步合成其他化合物。Swern氧化反应:与DMSO组合,将醇温和地氧化为醛或酮。
其他领域:用于合成医药、农药、染料。
安全性
健康危害
剧毒(LD₅₀大鼠吸入≈500 ppm)。
腐蚀性:对皮肤、眼睛、呼吸道和消化道有强腐蚀性,可引起严重化学灼伤。
催泪性:蒸气具有强烈催泪效果。
环境风险对水生生物毒性极大。
化学反应性遇水、醇、胺剧烈反应,放出腐蚀性的氯化氢(HCl)气体和一氧化碳(CO) 并大量放热。
防护措施:
操作防护:必须在防爆通风橱内操作。佩戴防毒面具(防酸雾)、防渗透手套(如丁基橡胶)、护目镜/面罩和防酸服.所有操作必须在严格无水条件下进行。
储存条件:密封充氮,储存于阴凉、干燥、通风处。与水、醇类、碱类、氧化剂隔离存放。
急救措施:
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟,就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟,就医。
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