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2-氨基-5-硝基苯甲酸是一种在染料合成中极具价值的多功能中间体，其核心优势源于其分子中同时存在的给电子氨基（-NH₂）和强吸电子硝基（-NO₂）所形成的独特“推-拉”电子结构，这一结构使其成为天然的优异发色团。它主要通过其羧基、氨基和硝基三个活性位点进行多样化衍生，是合成蒽醌类、偶氮类等高性能黄色至红色染料和颜料的关键前体，广泛应用于纺织和皮革工业。同时，它也可作为合成某些喹诺酮类抗菌药物的砌块。

基本信息

中文名：2-氨基-5-硝基苯甲酸

英文名：2-Amino-5-nitrobenzoic acid

别名：5-硝基邻氨基苯甲酸

CAS号：616-79-5

分子式：C₇H₆N₂O₄

分子量：182.14 g/mol

物理化学性质

外观黄色至橙黄色结晶性粉末

气味无味

熔点> 300°C (分解)

溶解性微溶于水，溶于热乙醇、DMF、DMSO等强极性有机溶剂，难溶于非极性溶剂。

特性同时含有氨基（-NH₂）、羧基（-COOH）和硝基（-NO₂），具有多重反应活性。

pKa~2.2 (羧基)，~3.5 (氨基)

主要用途

医药中间体：合成非甾体抗炎药（如某些昔康类镇痛抗炎药）。用于生产利尿剂、抗生素等药物。

染料中间体：用于合成偶氮染料和其他含氮杂环染料。

化学研究：作为有机合成砌块，用于构建更复杂的分子结构。

安全性（危害与防护）

健康危害目前缺乏详细的毒性数据（LD₅₀等）。作为化学品，应默认其有一定毒性。刺激性：粉尘可能对眼睛、皮肤和呼吸道有刺激性。

环境风险对水生生物可能有毒。

防护措施（建议）：

操作防护：

在通风良好处操作，避免吸入粉尘。

佩戴防护手套、防尘口罩和护目镜。

储存条件：储存于阴凉、干燥、通风处。