2,2-二甲硫基丙烷是一种在有机合成中极具价值的专用试剂,其核心优势在于高效、温和的脱水能力和卓越的邻二醇选择性保护功能。它能与水快速反应生成易挥发的丙酮和甲醇,从而实现体系的深度脱水,广泛应用于对水分敏感的反应(如格氏反应)。同时,在酸催化下,它能选择性与1,2-或1,3-二醇反应形成丙酮化合物,作为保护基团,这在糖化学和核苷化学中至关重要。
基本信息
中文名:2,2-双(甲硫基)丙烷
英文名:2,2-Bis(methylthio)propane
别名:丙烷-2,2-二硫醇二甲缩醛;丙酮缩二甲醇
CAS号:[混合物,无单一CAS号**]。其常见工业品是多种异构体的混合物。
分子式:C₅H₁₂S₂
分子量:136.28 g/mol
物理化学性质(针对典型工业混合物)
外观无色至淡黄色透明液体
气味令人不快的硫醇样臭味(类似大蒜或臭鼬)
沸点150-155°C(因其为混合物,有一个沸点范围)
熔点<-20°C
密度(20℃)~1.06 g/cm³
闪点> 60°C(可燃液体)
溶解性不溶于水,与乙醇、乙醚、苯等大多数有机溶剂混溶。
特性含硫化合物,具有硫醚的典型反应性。化学性质较稳定,但避免与强氧化剂接触。
主要用途
有机合成中间体:作为保护基试剂,用于保护醛、酮等羰基化合物。用于合成含硫杂环化合物、药物和农药。
其他领域:用作润滑油添加剂、橡胶硫化促进剂等。
安全性(危害与防护)
健康危害低毒(LD₅₀数据暂无,但类似结构化合物毒性较低)。刺激性:对皮肤、眼睛和呼吸道有刺激性。恶臭:具有令人不快的硫醇臭味,可能引起恶心、呕吐。
环境风险对水生生物有毒。
燃爆风险可燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热有燃烧爆炸危险。
防护措施:
操作防护:
在通风良好处操作,避免吸入蒸气。
佩戴防护手套、护目镜和防毒面具。
储存条件:储存于阴凉、干燥、通风处,远离火源、热源。
2,2-二甲硫基丙烷 含量99%以上 医药、化工中间体
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