三正丙胺是一款具有独特价值的叔胺,其核心优势源于三个正丙基带来的显著疏水性和适中的空间位阻。它兼具碱性和卓越的疏水特性,使其能高效作为相转移催化剂(PTC),促进非均相反应。同时,其强大的络合能力使其在湿法冶金领域成为出色的金属离子萃取剂和分离剂(如用于锆铪分离)。在有机合成中,它作为位阻较大的碱,有助于抑制某些副反应,提高反应选择性。此外,它还用于合成季铵盐、腐蚀抑制剂和聚氨酯催化剂。
基本信息
中文名:三正丙胺
英文名:Tri-n-propylamine
别名:三丙胺
CAS号:102-69-2
分子式:C₉H₂₁N 或 (CH₃CH₂CH₂)₃N
分子量:143.27 g/mol
物理化学性质
外观无色透明液体
气味强烈的氨样或鱼腥味
沸点156°C
熔点-93°C
密度(20℃)0.756 g/cm³
闪点36°C(易燃液体)
溶解性微溶于水,与水形成共沸物。与乙醇、乙醚、丙酮等多数有机溶剂混溶。
pKa10.65(弱碱性)
特性有机强碱,具有吸湿性。能与酸反应生成盐,与烷基化试剂反应生成季铵盐。
主要用途
有机合成:
碱催化剂:用于有机合成反应中作为缚酸剂或催化剂。
季铵化反应:生产季铵盐的原料,用于制备相转移催化剂、表面活性剂等。
萃取剂:用于萃取分离金属离子。
其他领域:用于橡胶硫化促进剂、腐蚀抑制剂、染料和药物的合成。
安全性(危害与防护)
健康危害中等毒性(LD₅₀大鼠口服≈72 mg/kg)。腐蚀性:对皮肤、眼睛和呼吸道有强腐蚀性,可引起严重化学灼伤。吸入其蒸气可引起肺水肿。
环境风险对水生生物有毒。
燃爆风险易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热有燃烧爆炸危险。
防护措施:
操作防护:
在通风良好处操作,避免吸入蒸气。
佩戴防毒面具(防有机蒸气)、防渗透手套(丁基橡胶)、护目镜和防护服。
储存条件:
储存于阴凉、通风的库房,远离火种、热源。
与酸类、氧化剂分开存放。
急救措施:
皮肤接触:立即脱去污染的衣着,用大量流动清水冲洗至少15分钟,就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟,就医。
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