对氟苯腈是一种高活性、多功能的含氟芳香腈,其氰基具有强吸电子性,氟原子诱导效应显著。对氟苯腈具有中等毒性,且需避光保存。对氟苯腈在多个领域具有核心竞争力,例如在医药中间体领域,其可用于抗抑郁药合成,对比传统 路线,其合成氟西汀收率高达90%,光学纯度超99%。合成抗癌药中,可用于合成氟尿嘧啶衍生物。在农田领域,可用于除草剂活化,对比非氟代类似物,其合成的氟磺胺草醚杀草谱提升25%,且土壤残留期短。在液晶领域,作为液晶单体,用于提升介电各向异性。在有机合成领域,其可作为偶联反应底物,对比对氯苯腈,其Suzuki偶联收率高达95%。选择性超90%。可用作氟化前体,用于定向氟化,收率超90%。在电子材料中,可用作有机半导体中间体。可用作染料敏化剂,用于提升太阳能电池光捕获效率。
基本信息
中文名:对氟苯腈
英文名:4-Fluorobenzonitrile
别名:4-氟苯甲腈、对氰基氟苯
CAS号:1194-02-1
分子式:C₇H₄FN
分子量:121.11 g/mol
物理化学性质
外观无色至淡黄色结晶或液体(室温下可能为低熔点固体)
气味微弱苦杏仁气味(含氰基特征气味)
沸点188-190°C
熔点28-30°C
密度(20℃)1.139 g/cm³(液态)
闪点72°C(可燃)
溶解性微溶于水(0.5 g/100 mL),易溶于乙醇、乙醚、丙酮
稳定性常温稳定,但遇强酸/碱水解生成羧酸和氨
主要用途
医药中间体:合成含氟抗肿瘤药(如5-氟尿嘧啶衍生物)、抗抑郁药。
农药合成:生产高效含氟杀虫剂(如氟虫腈类)。
材料科学:液晶材料、有机半导体材料的合成前体。
安全性(危害与防护)
健康危害高毒(LD₅₀大鼠口服=150 mg/kg)吸入蒸气致头晕,皮肤接触致灼伤(氰基释放风险)。
环境风险对水生生物剧毒(EC₅₀<1 mg/L),难降解。
燃爆风险可燃,远离明火和高温。
防护措施:
操作防护:通风橱中操作,佩戴C级防毒面具、氟橡胶手套和防护服。避免接触酸/碱(防氰化氢释放)。
储存条件:密封充氮,存于4-8℃避光环境。
对氟苯腈99%含量农药中间体医药中间体对氟苯甲腈
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