邻氯氯苄是一种高活性、多功能的双卤代芳香化合物,其双氯取代协同结构中苄位氯具有高反应活性,邻位氯空间位阻效应,调控反应选择性。邻氯氯苄具有高毒性,且需避光保存。邻氯氯苄在多个领域有不可替代的优势,在医药中间体领域,其可用于抗精神病药合成,对比传统路线,其用于合成氯丙嗪收率可以提升至90%,杂质水平降低至0.3%以下。亦可用于抗生素侧链修饰,头孢类药物的氯甲基化。在农药领域,其可用于杀虫剂增效剂,对比非氯代苄氯合成的,其击倒蚊虫时间缩短40%,持效期提高15天。在染料中间体领域,其可用于合成三苯甲烷染料。在高分子材料领域,其可用与环氧树脂固化剂,对比传统胺类固化剂,其固化速度更快,耐热性更好。可用于制备邻氯苯甲醛参与香料合成。亦可用于金属萃取剂,选择性萃取铜离子。
基本信息
中文名:邻氯氯苄
英文名:2-Chlorobenzyl Chloride
别名:邻氯苄基氯、2-氯苄氯
CAS号:611-19-8
分子式:C₇H₆Cl₂
分子量:161.03 g/mol
物理化学性质
外观 无色至淡黄色液体(工业品可能微黄)
气味 刺激性氯代芳烃气味
沸点 215-217°C
熔点 -17°C
密度(20℃) 1.269 g/cm³
闪点 93°C(可燃液体)
溶解性 不溶于水,易溶于乙醇、乙醚、苯
反应性 氯甲基活性高,易与亲核试剂(如胺、醇)发生取代反应
主要用途
医药中间体:
合成抗组胺药(如氯苯那敏)、抗真菌药物。
农药合成:
生产杀虫剂、除草剂(如邻氯苯乙酸衍生物)。
染料与香料:
制备三苯甲烷染料、香精(如茉莉醛)。
其他应用:
高分子材料改性剂、表面活性剂。
安全性(危害与防护)
健康危害
高毒性(LD₅₀大鼠口服=250 mg/kg)
皮肤接触致灼伤,吸入蒸气致肺水肿。
环境风险 对水生生物剧毒(EC₅₀<1 mg/L),难降解。
燃爆风险 可燃,蒸气与空气可形成爆炸性混合物(爆炸极限未明确)。
防护措施:
操作防护:
通风橱中操作,佩戴B型防毒面具、氟橡胶手套和护目镜。
避免接触水或潮湿空气(防止水解生成HCl)。
储存条件:
密封充氮,存于阴凉干燥处,远离氧化剂和碱类。
山东工业级邻氯氯苄99.5%含量国标除草剂原料有机合成原料
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