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邻氟硝基苯是一种高活性、多功能的芳香族氟化物。其邻位氟-硝基协同结构中硝基是强吸电子基，氟原子具有邻位定位效应。邻氟硝基苯具有中等毒性，需避光保存。邻氟硝基苯在多个领域有显著优势，例如在医药中间体领域，其可用于抗抑郁药合成，对比传统路线，其合成氟西汀的收率可达92%，杂质水平降至0.5%以下，亦可合成氟喹诺酮类来参与合成抗菌药。在农药领域，其可用作除草剂的合成，对比非氟代类似物其生成的氟乐灵，邻氟硝基苯衍生品的杀草谱提升30%，土壤残留期为非氟代类似物的三分之二。在染料领域，其可用于提升蒽醌染料耐光性。在材料科学领域，其可用于液晶单体，对比传统液晶，其响应速度更快，介电各向异性更高。在有机合成领域，其可用于亲核取代反应，亦可还原硝基，选择性还原为邻氟苯胺。

基本信息

中文名：邻氟硝基苯

英文名：2-Fluoronitrobenzene

别名：2-硝基氟苯、1-氟-2-硝基苯

CAS号：1493-27-2

分子式：C₆H₄FNO₂

分子量：141.10 g/mol

 

物理化学性质

外观 淡黄色至黄色油状液体

气味 刺激性芳香气味（类似硝基苯）

沸点 205-207°C

熔点 -12°C

密度（20℃） 1.324 g/cm³

闪点 88°C（可燃液体）

溶解性 微溶于水（0.1 g/100 mL），易溶于乙醇、乙醚、苯

折射率（nD²⁰） 1.537

稳定性 常温稳定，避免强还原剂（可能剧烈反应）

 

主要用途

医药中间体：

合成氟喹诺酮类抗生素（如氧氟沙星）、抗抑郁药物。

农药合成：

生产含氟杀虫剂、除草剂（如氟虫腈衍生物）。

染料与材料：

制备偶氮染料、液晶材料中间体。

其他应用：

有机合成中的氟化试剂或硝基保护基。

 

安全性（危害与防护）

健康危害

中等毒性（LD₅₀大鼠口服=500 mg/kg）

      吸入蒸气致头晕，皮肤接触致皮炎。

环境风险 对水生生物有毒（EC₅₀≈10-100 mg/L），难降解。

燃爆风险 可燃，蒸气与空气形成爆炸性混合物（爆炸极限未明确）。

防护措施：

操作防护：

通风橱中操作，佩戴防毒面具（A型滤罐）、丁腈手套和护目镜。

避免接触还原剂（如金属氢化物）。

储存条件：

密封存于阴凉处，远离火源和氧化剂。

工业级邻氟硝基苯医药中间体黄色液体具有刺激性用于有机合成
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