氯乙酰氯是一种高活性、多功能的酰氯化合物,其双功能氯-酰氯结构中酰基氯使其具有高亲电性,其α-氯原子使其具有强吸电子效应。氯乙酰氯含有剧毒,且对皮肤/粘膜具有强刺激性,需氮封避光储存。氯乙酰氯在多个领域有不可替代的作用,例如在医药中间体领域,其可用于头孢类抗生素生产,对比传统路线其7-ACA收率提升至95%。杂质水平降低至0.5%以下。在农药领域,其可用于合成除草剂,对比非氯乙酰氯路线,其成本降低,且可杀死植物种类增加。在染料与高分子领域,其可用于合成活性染料,可提升棉织物色牢度4-5级。用于聚酰胺合成,对比传统引发剂,且分子量分布PDI更低,端基纯度更高。在功能材料领域,其可用作锂电添加剂,提升LiNi₀.₈Co₀.₁Mn₀.₁O₂循环寿命。
基本信息
中文名:氯乙酰氯
英文名:Chloroacetyl Chloride
别名:氯化氯乙酰
CAS号:79-04-9
分子式:C₂H₂Cl₂O
分子量:112.94 g/mol
物理化学性质
外观 无色至淡黄色液体
气味 强烈刺激性气味
沸点 105-110°C
熔点 -21°C
密度(20℃) 1.420 g/cm³
闪点 无(非易燃液体,但遇水剧烈反应)
溶解性 易溶于苯、氯仿、乙醚,遇水剧烈分解
反应性 与醇、胺、水剧烈反应,释放HCl和热量
主要用途
有机合成:
酰化试剂:制备酰胺类(如除草剂“2,4-D”)、酯类(如氯乙酸酯)。
医药与农药:
合成药物(如抗癌药、抗生素)、农药(如草甘膦衍生物)。
化工中间体:
生产染料、香料、表面活性剂。
其他应用:
高分子材料改性(如聚酰胺树脂)。
安全性
健康危害
剧毒(LD₅₀大鼠口服=250 mg/kg)
吸入蒸气致肺水肿,皮肤接触致严重灼伤。
环境风险 对水生生物剧毒(EC₅₀<1 mg/L),水解产物(HCl)污染水体。
燃爆风险 不燃,但与水/醇类剧烈反应可能引发喷溅或爆炸。
防护措施:
操作防护:
通风橱中操作,佩戴防毒面具(B型滤罐)、氟橡胶手套、防溅护目镜和防护服。
使用干燥玻璃仪器,避免接触水或潮湿空气。
储存条件:
密封充氮保存,远离醇类、胺类和水。
工业级氯乙酰氯99%含量萃取剂溶剂有机合成中间体除草剂
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