喹啉是一种高价值、多功能的氮杂芳香化合物,其苯并吡啶双环结构中,吡啶氮使其具有弱碱性,芳香大π体系。喹啉具有中等毒性,但需要避光保存。喹啉在多个领域占据核心地位,在医药合成领域,其可作为抗疟疾药物,可用作氯喹的核心骨架和羟氯喹的衍生物。也可用作抗癌药中间体,拓扑异构酶抑制剂合成收率提升30%。在农药与杀菌剂领域,其可用于合成喹啉酮类农药,对比非喹啉类,其可灭杀真菌和细菌,且持效期更长。在染料与材料领域,其可用作菁染料,喹啉蓝可用于液晶显示,色纯度超98%。在催化领域,其可用于不对称催化,如手性喹啉硫醚。
基本信息
中文名:喹啉
英文名:Quinoline
别名:苯并吡啶、氮杂萘
CAS号:91-22-5
分子式:C₉H₇N
分子量:129.16 g/mol
物理化学性质
外观 无色至淡黄色油状液体(暴露于光或空气变黄)
气味 刺激性吡啶样气味
沸点 237°C
熔点 -15°C
密度(20℃) 1.093 g/cm³
闪点 101°C(可燃液体)
溶解性 微溶于水(6 g/L,20℃),易溶于乙醇、乙醚、苯
折射率(nD²⁰) 1.626
pKa 4.94(弱碱性,可与酸成盐)
主要用途
医药领域:
合成抗疟药(如奎宁)、抗癌药(拓扑替康)的关键中间体。
染料工业:
生产喹啉黄(C.I. 47000)等染料。
其他应用:
金属缓蚀剂、农药(如8-羟基喹啉铜)、橡胶硫化促进剂。
安全性(危害与防护)
健康危害
中等毒性(LD₅₀大鼠口服=460 mg/kg)
疑似致癌物(IARC 2B类)。
燃爆危险 可燃,蒸气与空气可形成爆炸性混合物(闪点101°C)。
环境风险 对水生生物剧毒(EC₅₀<10 mg/L),难降解。
防护措施:
操作防护:通风橱中操作,佩戴防毒面具(B型滤罐)、丁腈手套、护目镜。
储存条件:密封避光,远离氧化剂和强酸。
工业级喹啉99%含量无色液体医药染料助剂橡胶促进剂
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