间氯苯酚是一种高活性、多功能的卤代酚类化合物,其间位氯-酚协同结构中酚羟基使其具有弱酸性,间位氯原子使其具有中等吸电子效应。间氯苯酚具有中等毒性且需要避光储存。间氯苯酚在多个领域占据重要地位,例如在农药合成领域,其可用于合成除草剂,对比非氯酚类除草剂其可杀死阔叶和禾本科草类。用于合成杀菌剂,对比邻氯苯酚,霉菌抑制率提升40%。在医药中间体领域,可用于合成抗炎药,用于合成双氯芬酸,收率提升至92%。用于合成局部麻醉剂对比传统路线,纯度可提升至99.5%以上,杂质不足传统路线的五分之一。在染料与防腐剂领域,其可用于合成偶氮染料,提升棉织物色牢度至4-5级。用于木材防腐,对比五氯酚钠其防白蚁期提高5年,且环境毒性低。
基本信息
中文名:间氯苯酚
英文名:m-Chlorophenol
别名:3-氯苯酚
CAS号:108-43-0
分子式:C₆H₄ClOH
分子量:128.56 g/mol
物理化学性质
外观 无色至淡黄色结晶或液体(室温下)
气味 酚类刺激性气味
沸点 214°C
熔点 33-35°C
密度(20℃) 1.26 g/cm³(液态)
闪点 105°C(可燃液体)
溶解性 微溶于水(25℃时2.5 g/L),易溶于乙醇、乙醚、苯
pKa 9.02(弱酸性,比苯酚略强)
主要用途
化工中间体:
合成农药(如除草剂、杀虫剂)、医药(如抗真菌药物)。
消毒剂:
用于器械消毒(因毒性逐渐被替代)。
其他应用:
染料合成、防腐剂、树脂改性剂。
安全性(危害与防护)
健康危害
剧毒(LD₅₀大鼠口服=570 mg/kg)
皮肤接触致灼伤,吸入致肺水肿。
环境风险 对水生生物剧毒(EC₅₀<1 mg/L),难降解。
燃爆风险 可燃,高温分解释放有毒氯气。
防护措施:
操作防护:通风橱中佩戴防毒面具(B型滤罐)、防化手套(丁腈橡胶)、护目镜。
储存条件:密封避光,存于阴凉处,远离氧化剂和金属粉末。
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