磺酰氯是一类高活性、多功能的磺酰化试剂,凭借其强亲电性。其磺酰基-氯协同结构中,磺酰基使其具有强吸电子性,氯原子SN2反应活性。磺酰氯具有高反应活性,遇水/醇剧烈放热。且具有腐蚀性,对粘膜有强刺激。磺酰氯在多个领域有不可替代的作用,例如在医药中间体领域,其可用于合成磺胺类药物,对比传统路线,其磺胺甲噁唑收率提升12%,纯度可提升至99.5%以上。在农药合成领域,可因故和成磺酰脲类除草剂,对比非磺酰脲类,其氯磺隆活性仅需非磺酰脲类的百分之一,且土壤残留期仅为30天。在染料与材料领域,其可用作活性染料,用于磺酰氯型活性基,固色率超90%。在有机合成领域,其可用作醇/胺的保护,生成磺酸酯/磺酰胺。
基本信息
中文名:磺酰氯(通用名)
CAS号:7791-25-5
分子式:SO2Cl2
分子量:134.97 g/mol
物理化学性质(以对甲苯磺酰氯为例)
外观 无色发烟液体
熔点 -54.1 ℃
沸点 69.1 ℃
溶解性 溶于乙酸、苯、氯仿、乙醚
主要用途
有机合成
磺酰化试剂:用于将磺酰基(-SO₂Cl)引入有机分子,生成磺酸酯、磺酰胺等化合物。
氯化剂:在特定反应中提供氯原子,如将醇转化为氯化物,或活化惰性C-H键。
聚合物工业
改性剂:用于高分子材料的磺化或交联,改善耐热性、机械性能等。
阻燃剂合成:作为含氯/硫阻燃剂的中间体。
医药与农药
药物中间体:合成磺胺类抗生素(如磺胺甲噁唑)或其他含磺酰基的药物。
农药合成:用于制备杀虫剂、除草剂的磺酰基衍生物。
染料与颜料
磺化反应:合成含磺酸基的染料,增强水溶性和染色性能。
电池电解液
锂电添加剂:少量添加可提升电解质稳定性或电池性能。
其他用途
军事应用:曾用作化学战剂(如芥子气改良),现受严格限制。
实验室试剂:用于脱水、氯化等反应。
安全性
健康危害
腐蚀性:皮肤/眼睛接触致灼伤。
吸入毒性:蒸气刺激呼吸道,致肺水肿。
环境风险 对水生生物剧毒(EC₅₀<10 mg/L),需防止泄漏。
燃爆风险 不燃,但遇水/酸释放有毒气体(HCl、SO₂)。
防护措施:
操作:通风橱中佩戴防毒面具(B型滤罐)、防酸手套(氟橡胶)、护目镜。
储存:密封防潮,远离水、碱类和氧化剂。
工业级磺酰氯99%含量氯磺化剂有机合成中间体
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